影片以HY的名曲《366日》的世界觀為灵感,讲述2003年,住在衝绳的高中生凑(赤楚卫二 饰)与同一所高中的後辈美海(上白石萌歌 饰)相遇。 同样喜欢音樂的两人自然地互相吸引,在凑的毕業典礼那天告白并交往。 母亲因病去世,原本放弃了自己创作音樂的梦想的凑,被美海的话推了一把“有一 天想听到凑前辈写的曲子”,考入東京的大学。 2年後,美海也来到東京与凑重逢,两人開始了在東京的幸福日子。 凑决定在音樂公司就职,美海朝着自己成為翻译的梦想努力。 “希望365天一直这么幸福”,两个人这样期望着。 然而有一天,凑突然提出分手,离開了美海。 以衝绳和東京两个城市為舞臺,跨越20年的悲痛纯爱故事。